Stam lahir di Kincardine, Ontario dan dibesarkan di sebuah perkebunan dengan enam bersaudara. Dia berasal dari keluarga religius. Niat aslinya adalah untuk menjadi seorang dokter gigi. Stam ditemukan di kedai kopi lokal 'Tim Horton's oleh Michèle Miller (seorang agen di International Model Management Agent di Barrie, Ontario) yang ditemukan dalam perjalanan pulang dari Canada's Wonderland. Stam memenangkan Los Angeles Model Cari Cari di tahun 2002. Ia pernah tampil di sampul Vogue UK & Jerman dan dalam iklan untuk Marc Jacobs, Anna Sui, Giorgio Armani, Vera Wang, Valentino, Miu Miu, Gucci, Prada, Dolce & Gabbana, Versace dan Holt Renfrew , Dior, BCBG Max Azria, Lanvin, Roberto Cavalli, Bulgari, H & M dan DKNY. Pada tahun 2004, Stam muncul dalam film pendek Orange Agent. Dia pernah digugat oleh New York Model Management di tahun 2004, karena pelanggaran kontrak. Perancang busana Marc Jacobs menciptakan 'The Marc Jacobs Stam', sebuah tas yang diilhami oleh Jessica Stam. Untuk Victoria's Secret Fashion Show pada tahun 2006 ia memulai kegiatan runway keempat dengan tema "Pink". Pada Januari 2006, ia muncul di kampanye iklan Rochas, ditembak dan disutradarai oleh Bruno Aveillan. Untuk Spring 2006 Ready-to-Wear, Stam dikontrak untuk runway total dari 64 menunjukkan gabungan selama di New York, Milan, dan Paris Fashion Weeks. Selama Paris Spring / Summer 2007 Haute Couture fashion minggu ia berjalan untuk Chanel, Christian Lacroix, Christian Dior, Givenchy, dan Jean Paul Gaultier. Dia sedang berdiri di nomor lima dalam "Top 50 Model" rating di models.com. Pada bulan Juli 2007, penghasilannya diperkirakan $ 1,5 juta dalam 12 bulan terakhir, Forbes menamai dia kelima belas dalam daftar World's 15 Top-Earning Supermodel. Saat ini ia membintangi kampanye Bulgari, Dior, Lanvin dan Escada . Dia juga muncul pada F / W 2007 Christian Dior, DKNY, Miss Sixty, Loewe dan Roberto Cavalli kampanye iklan. Dia juga berjalan di tahun 2006 dan 2007 Victoria's Secret fashion show. Untuk F / W 08 Stam dapat dilihat pada iklan untuk Giorgio Armani "Onde" wangi, Dolce & Gabbana dan Bulgari. Ia telah muncul di sebuah iklan untuk parfun 'Ricci Ricci' Nina Ricci. Pada tahun 2009 ia kembali sebagai wajah Bulgari dan di bulan Maret dia muncul di sampul Numéro Tokyo. Ia telah dimasukkan dalam kelompok model yang dianggap "dolly faces", bersama Gemma Ward, Vlada Roslyakova, Lily Cole, Caroline Trentini, Lisa Cant, Devon Aoki, dan Heather Marks.
